diff --git a/upload_documents_to_crm.php b/upload_documents_to_crm.php
index 43c07fb6..7538957f 100644
--- a/upload_documents_to_crm.php
+++ b/upload_documents_to_crm.php
@@ -293,13 +293,11 @@ function normalizeInputData($data) {
     return [];
 }
 
-// Основная функция для создания документов
-function createDocumentsInCRM($filesArray, $userName = 'api') {
-    global $adb, $current_user;
+// Функция для получения сессии webservice с retry
+function getWebserviceSession($userName, $maxRetries = 3) {
+    global $adb;
     
-    writeLog('🚀 Начинаем создание документов...');
-    
-    // 1. Получаем access key пользователя
+    // Получаем access key пользователя
     $rs = $adb->pquery('SELECT id, accesskey FROM vtiger_users WHERE user_name=?', [$userName]);
     if (!$rs || $adb->num_rows($rs) == 0) {
         writeLog("❌ Пользователь $userName не найден");
@@ -308,53 +306,93 @@ function createDocumentsInCRM($filesArray, $userName = 'api') {
     $userId = $adb->query_result($rs, 0, 'id');
     $accessKey = $adb->query_result($rs, 0, 'accesskey');
     
-    // 2. Получаем challenge token
+    $endpointUrl = 'https://crm.clientright.ru/webservice.php';
+    
     $ch = curl_init();
     curl_setopt($ch, CURLOPT_SSL_VERIFYPEER, false);
     curl_setopt($ch, CURLOPT_SSL_VERIFYHOST, 2);
     curl_setopt($ch, CURLOPT_RETURNTRANSFER, 1);
     
+    for ($attempt = 1; $attempt <= $maxRetries; $attempt++) {
+        writeLog("🔐 Попытка аутентификации #{$attempt}...");
+        
+        // Добавляем случайную задержку для избежания race condition
+        if ($attempt > 1) {
+            $delay = rand(100, 500) * 1000; // 100-500ms в микросекундах
+            usleep($delay);
+            writeLog("⏱️ Задержка " . ($delay / 1000) . "ms перед попыткой #{$attempt}");
+        }
+        
+        // getchallenge
+        curl_setopt($ch, CURLOPT_URL, $endpointUrl . '?operation=getchallenge&username=' . urlencode($userName));
+        curl_setopt($ch, CURLOPT_POST, 0);
+        curl_setopt($ch, CURLOPT_HTTPGET, 1);
+        $resp = curl_exec($ch);
+        if ($resp === false) {
+            writeLog('❌ CURL error (challenge): ' . curl_error($ch));
+            continue;
+        }
+        
+        $resp = ltrim($resp, "\xEF\xBB\xBF\x00\x09\x0A\x0D\x20");
+        $challenge = json_decode($resp, true);
+        if (!$challenge || empty($challenge['result']['token'])) {
+            writeLog("❌ Invalid challenge response (attempt #{$attempt}): " . substr($resp, 0, 100));
+            continue;
+        }
+        $token = $challenge['result']['token'];
+        
+        // login
+        $key = md5($token . $accessKey);
+        curl_setopt($ch, CURLOPT_URL, $endpointUrl);
+        curl_setopt($ch, CURLOPT_POST, 1);
+        curl_setopt($ch, CURLOPT_POSTFIELDS, [
+            'operation' => 'login',
+            'username' => $userName,
+            'accessKey' => $key,
+        ]);
+        $resp = curl_exec($ch);
+        if ($resp === false) {
+            writeLog('❌ CURL error (login): ' . curl_error($ch));
+            continue;
+        }
+        
+        $resp = ltrim($resp, "\xEF\xBB\xBF\x00\x09\x0A\x0D\x20");
+        $login = json_decode($resp, true);
+        if (!$login || empty($login['result']['sessionName'])) {
+            writeLog("❌ Login failed (attempt #{$attempt}): " . substr($resp, 0, 100));
+            continue;
+        }
+        
+        writeLog("✅ Аутентификация успешна с попытки #{$attempt}");
+        return [
+            'sessionId' => $login['result']['sessionName'],
+            'userId' => $userId,
+            'curl' => $ch
+        ];
+    }
+    
+    curl_close($ch);
+    return ['error' => 'Authentication failed after ' . $maxRetries . ' attempts'];
+}
+
+// Основная функция для создания документов
+function createDocumentsInCRM($filesArray, $userName = 'api') {
+    global $adb, $current_user;
+    
+    writeLog('🚀 Начинаем создание документов...');
+    
+    // Получаем сессию с retry логикой
+    $session = getWebserviceSession($userName);
+    if (isset($session['error'])) {
+        return $session;
+    }
+    
+    $sessionId = $session['sessionId'];
+    $userId = $session['userId'];
+    $ch = $session['curl'];
+    
     $endpointUrl = 'https://crm.clientright.ru/webservice.php';
     
-    // getchallenge
-    curl_setopt($ch, CURLOPT_URL, $endpointUrl . '?operation=getchallenge&username=' . urlencode($userName));
-    $resp = curl_exec($ch);
-    if ($resp === false) {
-        writeLog('❌ CURL error: ' . curl_error($ch));
-        return ['error' => 'Network error'];
-    }
-    
-    $resp = ltrim($resp, "\xEF\xBB\xBF\x00\x09\x0A\x0D\x20");
-    $challenge = json_decode($resp, true);
-    if (!$challenge || empty($challenge['result']['token'])) {
-        writeLog('❌ Invalid challenge response: ' . substr($resp, 0, 100));
-        return ['error' => 'Authentication failed'];
-    }
-    $token = $challenge['result']['token'];
-    
-    // 3. Логинимся
-    $key = md5($token . $accessKey);
-    curl_setopt($ch, CURLOPT_URL, $endpointUrl);
-    curl_setopt($ch, CURLOPT_POST, 1);
-    curl_setopt($ch, CURLOPT_POSTFIELDS, [
-        'operation' => 'login',
-        'username' => $userName,
-        'accessKey' => $key,
-    ]);
-    $resp = curl_exec($ch);
-    if ($resp === false) {
-        writeLog('❌ CURL error: ' . curl_error($ch));
-        return ['error' => 'Network error'];
-    }
-    
-    $resp = ltrim($resp, "\xEF\xBB\xBF\x00\x09\x0A\x0D\x20");
-    $login = json_decode($resp, true);
-    if (!$login || empty($login['result']['sessionName'])) {
-        writeLog('❌ Login failed: ' . substr($resp, 0, 100));
-        return ['error' => 'Authentication failed'];
-    }
-    $sessionId = $login['result']['sessionName'];
-    
     // 4. Устанавливаем current_user для CRMEntity
     $current_user = new Users();
     $current_user->retrieveCurrentUserInfoFromFile((int)$userId);